PHÂN GIẢI HỖN HỢP TIÊU TRIỀN 2-OCTANOL

TRONG ĐIỀU KIỆN HÓA HỌC XANH

 

Nguyễn Thị Phương Dung, Lê Ngọc Thạch

Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự Nhiên

 

Tóm tắt:

 

            Hỗn hợp tiêu triền 2-octanol được phân giải thông qua phản ứng transester hóa với acetat vinil trong dung môi hữu cơ và chất lỏng ion như [emim][BF₄], [bmim][BF₄], [bmim][PF₆] sử dụng xúc tác lipaz Pseudomonas cepacia (PS).

            Phản ứng đạt độ chọn lọc cao (ee 88%) trong dung môi hữu cơ và độ chọn lọc thấp trong chất lỏng ion (ee 77%). Nhưng phản ứng vẫn giữ được độ chọn lọc cao và độ chuyển hóa cao sau năm lần tái sử dụng hệ thống chất lỏng ion – enzim.

            Phản ứng được thực hiện theo phương pháp khuấy từ và siêu âm.Phương pháp siêu âm không thích hợp cho phản ứng này.

 

 

 

 

 

 

 

RESOLUTION OF 2-OCTANOL RACEMIC MIXTURE

IN “GREEN CHEMISTRY” CONDITIONS

 

Nguyen Thi Phuong Dung, Le Ngoc Thach

Faculty of Chemistry, University of Natural Sciences

 

Abstract:

 

            A racemic mixture of 2-octanol was resolved by Pseudomonas cepacia lipase (PS)-transesterification using vinyl acetate as acyl donor in organic solvents and in ionic liquids (IL) such as [emim][BF₄], [bmim][BF₄] and [bmim][PF₆].

            The PS-catalyzed transesterification of 2-octanol with vinyl acetate gave (S)-ester with >88% ee in organic solvents and >77% ee in ionic liquids. High yield and high enantioselectivity were reproducible when PS-catalyzed transesterification was carried out in ionic liquid.

            Enzyme-ionic liquid system can be reused many times but the selectivity and the yield were not changed.

            The reactions were performed under ultrasound irradiation and magnetic stirring. Ultrasound activation was unsuitable for lipase-catalyzed transesterification..